Арбатские ворота богаты многими историческими преданиями. Когда в 1440 году царь казанский Мегмет явился в Москву и стал жечь и грабить Первопрестольную, а князь Василий Темный со страху заперся в Кремле, тогда проживавший в Крестовоздвиженском монастыре (теперь приходская церковь) схимник Владимир, в миру воин и царедворец великого князя Василия Темного, по фамилии Ховрин, вооружив свою монастырскую братию, присоединился с нею к начальнику московских войск князю Юрию Патрикеевичу Литовскому, кинулся на врагов, которые заняты были грабежом в городе. Не ожидавшие такого отпора казанцы дрогнули и побежали. Ховрин с монахами и воинами полетел вдогонку за неприятелем, отбил у него заполоненных жен, дочерей и детей, а также бояр и граждан московских и, не вводя их в город, всех окропил святою водою на самом месте ворот Арбатских. Кости Ховрина покоятся в Крестовоздвиженском монастыре.

Другой подобный случай у Арбатских ворот был во время междуцарствия, когда польские войска брали приступом Москву. У Арбатских ворот командовал отрядом мальтийский кавалер Новодворский. Отважный воин с молодцами с топорами в руках вырубал тын палисада; работа шла быстро. С нашей стороны, от Кремля, защищал Арбатские ворота храбрый окольничий Никита Васильевич Годунов. Раздосадованный враг начал действовать отчаянно; наконец, сделав пролом в предвратном городке, достиг было до самых ворот, но здесь Новодворский, прикрепляя петарду, был тяжело ранен из мушкета. Наши видели, как его положили в носилки, как его богатая золотая одежда обагрилась вся кровью, как его шишак со снопом перьев спал с головы и открыл его мертвое лицо. Вслед за ним Годунов кинулся с молодцами на врагов, и поляки хотя держались в этом пункте до света, но, не получая подмоги, поскакали наутек. На колокольне церкви Бориса и Глеба ударил колокол, и Годунов пел с духовенством благодарственный молебен. В память этой победы сооружен был придел в церкви Николы Явленного во имя Покрова Пресвятой Богородицы.